Подруга стесняется гулять со мной, что делать?

Я бы на Вашем месте обиделся на такую подругу. Предложите пойти в кино или кафе, где не так много людей. Если и здесь откажется, то скорее всего ей просто не хочется общаться. Так бы нашла время и не стеснялась.

Посылать ее подальше пробовали?

ну тут не от тебя зависит скорее всего,либо попробуй как нибудь поговорить с ней на эту тему