Солидно ли выглядит человек в таком стиле одежды? Что вы можете сказать про человека, в такой одежде?

Гопник из девяностых.

Однозначно

Куртка ничего, просто напялили ее на какого-то служивого. Такое впечатление, что у него автомат из рук выдернули, когда шел в парадной коробке

Прапорщик состоит из двух загребал и десяти цеплял

косит под круть...смешно...

байкер какой та

Не сказать что выглядит "солидно", немного смахивает на охранника чиновника/бизнесмена или на мелкого бандита.
Но для повседневной одежды в 20-30 лет пойдёт.
Симпатичность во многом определяется выражением лица.