Как начать разговор?

Сначала найди что-то действительно интересное для себя в общении с людьми. Иначе любые приемы будут выглядеть неестественно и будешь казаться странной с прибабахом.

Попроси его о чем нибудь, например по арифметике пример сделать.

Начните с волшебного слова: Привет!
Вот так раз за разом, потом погода блин, учеба блин, кино (не блин), ля-ля, тополя. ))) И так и до ЗАГСа и до роддома (три раза) доживете. Только не сразу)))
Шучу. (и троих детках, у вас их четверо будет))).
Не надо планировать разговор.
Просто начните здороваться )))
Типа: Привет парень. Угости чаем, а то так кушать хочется, что и переночевать не где. Да и не с кем )))

начать с любимой группы не банально, можете начать и так. Можете сказать почему эта группа Вам нравится или спросить Вашего мальчика в шутку "Давай проверим, насколько ты фанат!". Парни обычно любят соревноваться, а тут в компании с девушкой да ещё и на тему группы, которая ему нравится. Думаю он не откажется