Стоит ли нажимать: Выполнит в любом случае. ?

хз, как карты лягут
но не стоит

Конечно нажимай

 Чего  

Нет

Смотря что ты делаешь там в компе

если хочешь запустить то что запускаешь - да

Да стоит. Я еще ни разу не прогадывал. Всегда все норм

Эта программа лежит на гитхабе без открытого кода. Я бы не рисковал.

smartscreen сам является вирусом. его по хорошему надо отключить

если доверяешь тому что это такое мы не знаем

Это сообщение означает что исполняемый файл не подписан сертификатом. Если это пиратка то такое сообщение не вызывает удивление. Когда я писал свой софт под винду то было такое же сообщение на других ПК.

ничего страшного, если доверяешь приложению, нажимай смело, это стандартное уведомление Windows для сторонних приложений ...