Надо несколько кистей. И тряпочка, что кисть вытирать.
А масло, что б краска не была слишком густой.
Рисовать проще на картоне.
Повторно рисовать можно. Например, "Данаю", меняя мелочи, Рембрандт поверх переписывал несколько раз.
Из русской классики...Портрет Пугачёва, написанный поверх Екатерины II