Как понять, однаклассник, пристаёт ко мне из-за интереса ко мне, или из-за скуки, и просто желания поиздеваться?

Спросить у него

Странно не понимать, где интерес, а где желание поиздеваться

Хм. Видно же когда отморозок, а когда в глазах горит добрый огонь.
Не пытайся трактовать что-то иначе, чем это есть. Всё сильно прямолинейнее, чем ты хочешь.

Улыбается.

ты ему больше нравишься, очевидно