Стоит ли просто так написать человеку в 11 часов ночи поболтать?

Спрси сначала днем, можно ли ему писать в такое время и все равно не злоупотребляй

Ну написать-то можно. Но не факт, что он ответит сейчас. Может ответить тогда, когда желание болтать уже пропадёт