Механизм кислотнокатализируемой альдольно-кротоновой конденсации ацетона.

Здесь на примере ацетальдегида. если заменить Н на СН3, будет ацетон

при кислотном катализе ион водорода вызывает енолизацию одной молекулы оксосоединения и образование карбониего иона из второй:
- Н2О => СН3СН=СНСНО
Кривые стрелки в этих уравнениях означают сдвиг электронов, частично осуществляющийся в молекуле до реакции и завершающийся в реакции образованием новых связей с разрывом старых.
В молекуле альдегида или кетона на a-атоме углерода (соседнем с карбонильной группой) под влиянием -I-эффекта карбонила понижена электронная плотность. Это вызывает поляризацию связи С- a-Н и способствует отщеплению атома водорода в форме протона (H+). В частности, происходящий под действием оснований отрыв протона от a-углеродного атома, приводит к образованию соответствующего карбаниона.

Такие карбанионы могут играть роль нуклеофилов по отношению к карбонильной группе другой молекулы альдегида или кетона. Поэтому оказываются возможными реакции, в которых одна молекула карбонильного соединения (в форме карбаниона) присоединяется к C=O-группе другого карбонильного соединения.

Например, уксусный альдегид на холоду при действии разбавленных растворов щелочей превращается в альдоль; при проведении реакции в более жестких условиях (при нагревании) альдоль дегидратируется с образованием кротонового альдегида.