Почему Winamp не проигрывает песню, а пробегает playlist и останавливается?

Еще раз очисти список и добавь новую папку с музыкой и проверь. не получится помогу у меня отлично работает, вызову по чату.

просто заново закиньте эти песни, - возможно они были перемещены, - или была изменена папка в которой они были. Ну есть ещё вариант удаления песен, или прослушивание их с сьёмного носителя, - который не подключен