Можно ли подать в суд и выйграть?

Право-то есть, но обосновывать иск доказательствами в обязанность суда не входит, при отсутствии оных в иске суд откажет.
Адвокат ответчика будет оспаривать твои доказательства, если ты их соберёшь должным образом, и выдвинет встречный иск на ещё большую сумму, начнётся профессиональная тяжба, суд даст тебе время обратиться за юрпомощью - пригласить адвоката, адвокаты не альтруисты, работают за РЕАЛЬНЫЕ деньги вне зависимости от исхода процесса.
Судись хоть годами хоть с кем, были-бы деньги, и далеко не факт, что выигранное тобой в суде ответчик захочет исполнить и какие-то приставы его заставят.