А. П. Чехов поставил задачу "по капле выдавливать из себя раба". Какие шаги Вы считаете важными для достижения этой цели?

Уже то, что А. П. Чехов написал, что надо "по капле выдавливать из себя раба" говорит о том что задача не простая. Впитавшиеся с детства привычки (файлы и драйверы поведения), не просто удалить и перезагрузить. По-моему надо следовать таким путем:
1. Побороть все страхи и комплексы неполноценности в себе.
2. Заняться всерьез самоусовершенствованием. Лучше это делать под руководством опытного человека. Он может подсказать какую литературу надо прочесть и читать надо очень внимательно, не пропуская ни строки.
3. Исключить из сферы общения тех, кто толкает к рабским поступкам и подлости. Наладить общение с теми, кто имеет понятие о чести, достоинстве и своих гражданских обязанностях. Это для начала, а там как дело пойдет. Помнить, что это движение вверх, а потому оно трудное и вас будет тянуть вниз.