По средствам windows можно организовать запуск файла в 2 приложениях?

хоть в трех

Вручную, конечно можно это сделать - без особых проблем :)
Автоматизировать одновременный запуск - разве что, через bat-файл вида:
@echo off
Program1 file
Program2 file
Или через создание искусственной мини-программки, принимающей файл как переменную и запускающую основные программы.
При этом нужно помнить, что многие программы блокируют параллельный доступ "чужих" к открытому файлу (через дескриптор) или даже не предупреждая изменяют его, о чём другая программа даже не узнает.
Так что, хотя это и возможно в некоторых случаях, в общем случае делать не рекомендуется.