Если остановит ГАИ, а у меня в прицепе питбайк, будут ли они требовать документы на питбайк, кроме прицепа?

Могут и потребовать если у них возникнут сомнения, что не ворованный.

Вполне, моя куртка стоит дороже, но на нее документов не ношу :)

строго говоря, если перевозите для личных нужд - не имеют права.

Могут поинтересоваться перевозимым грузом если на это будут основания

Ну спросят, чё везешь, где украл, задержат до выяснения, не более того... Чек из магазина с собой вози и всё... А лучше просто накрой пологом и не открывай. Будут просить - отказывай. Будут требовать - спроси где ордер, протокол и понятые!

Встречный вопрос, а на него вообще существуют документы, есть ВИН-код, номер рамы, двигателя? Нет? Тогда это равносильно спросить документы на велосипед или мотоблок...