Едем в Анапу в июне, надо ли брать теплые вещи ?

конечно... лодку возьми еще

Кофточку на всякий случай возьми

В июне уже жара, а в июле будете по городу передвигаться от магазина к магазину - там кондиционеры работают и прохладно.

надо, могут быть дожди, возьмите ветровку и джинсы.

Надо взять зонт и лёгкую куртку.

Берите спортивный вариант, вечерами бывает прохладно. Опять же для поездок на экскурсии пригодится.