Можно ли одевать цепочку на водолазку

Да. Но цепочка поверх водолазки - завершающая деталь образа. Сперва следует разобраться с одеждой и обувью. Иначе будет выглядеть потешно

да. это разбавит образ, очень круто выглядит, особенно если цепь не как у попа с крестом, а стильная, с замочком или индивидуальным кулоном.