Пушкин был первый репер?

Пушкин не был рэпером, потому что не сочинял рэп, потому что рэпа тогда не было.
Но в чем Вы совершенно правы, так это в том, что Александр Сергеевич всей своей жизнью и творчеством постоянно поддразнивал тогдашний истеблишмент, писал и жил "не так, как надо" и был абсолютно свободен внутренне. Это потом уже его обсахарили, причесали и отлакировали "для общего употребления". Но кому интересно разобраться что к чему, прекрасно знают, какой это был при жизни прекрасный хулиган и озорник. И этим он, конечно, куда ближе к современным рэперам, чем к поэтам, пишущим в академическом стиле.