Не аннулируется ли шенгенская виза если я посещаю Эстонию, а потом возвращаюсь в Россию и лечу оттуда в Чехию?

Нет, за исключением случаев если виза именно национальная, а не шенгенская. Национальную эстонскую визу выдают очень редко, в исключительных случаях, на похороны или при тяжелом заболевании близкого родственника и т. п.
В прочих случаях виза шенгенская, действует обычным порядком и позволяет перемещаться по всему пространству стран шенгенского соглашения, выезжать из него в любой удобной точке.