Почему стыдно перечитывать свои старые переписки и сообщения?

Потому, что изменился с тех пор

Мне не стыдно.

Мировоззрение со временем меняется. Что раньше было неясным, теперь кажется очевидным и наивным. Но именно так мы приходим к очевидности - через размышления и сомнения. Так что размышления - самое важное что у нас есть, их не нужно стыдиться

Ну и ничего такого! Личность быстро развивается, все оценки и нормы постоянно трансформируются, более-менее это устаканивается лет так к 35, говорят. А пока прочти чо-нь-ть по психологии, отвлечься чтобы.