Как сложилась судьба единственного сына Черчилля?

После войны в 1945 году Рэндольф потерял своё место в парламенте. Он продолжал вести буйный образ жизни с алкоголем и женщинами. Отношения Уинстона Черчилля с его сыном охлаждались, он проявлял привязанность к ряду суррогатных сыновей, включая Брендана Брэкена и зятя Дункана Сэндиса, Кристофера Сомса , Энтони Идена. Рэндольф ненавидел всех этих людей. В ноябре 1948 года после бурного трехмесячного романа Рэндольф женился на дочери полковника австралийского происхождения Джун Осборн, которая была младше его на одиннадцать лет. В 1949 у них родилась дочь Арабелла Спенсер Черчилль. Попытки вернуться в парламент не увенчались успехом. В 1950 году, будучи военным корреспондентом во время Корейской войны, во время патрулирования у реки Нактонг он был ранен. Продолжались скандалы, связанные с пьянством, вспыльчивостью и финансовыми трудностями. Его второй брак тоже стал разрушаться, были сообщения о его скандалах с женой, что не удивительно при его образе жизни. Летом 1954 года Джун окончательно покинула его, в январе 1958 года подала на развод. Рэндольф продолжал более или менее успешную карьеру журналиста, редактировал «Дневник лондонца» в газете Evening Standard и был одним из самых высокооплачиваемых обозревателей сплетен на Флит-стрит, на которой выпускались ведущие британские газеты. Также занимался биографиями известных личностей. С 1957 года у него установились стабильные отношения с Натали Элис Беван, британской художницей. В 1955 году после выхода в отставку Уинстона Черчилля королева Елизавета II пожаловала ему титул герцога. Черчилль отказался, чтобы не разрушать политическую карьеру Рэндольфа. Став лордом, Рэндольф не смог бы заседать в Палате общин, откуда монарх выбирает премьер-министра. Это была иллюзия, после 1951 года Рэндольф уже никогда не выставлял свою кандидатуру на выборах.
1964 году Рэндольф перенёс тяжёлую бронхопневмонию и операцию по удалению доброкачественной опухоли из легкого. Он успел написать два тома биографии отца, прежде чем умер во сне от инфаркта 6 июня 1968 года. Ему было 57 лет. В этот день был убит Роберт Кеннеди. Смерть Рэндольфа прошла почти незамеченной.