Удивился, когда проверил через поиск. Почему правильно (якобы, сомнение) пишется "сЫГрать", а не "сЪИГрать"❓ Ведь...(Вн)

Открою ещё один секрет - орфография это НЕ язык. Письменность - тоже не язык. По крайней мере не первичная форма естественного человеческого языка.
Пишут ровно так, как договорились. А говорят - как удобно.

Вообще существует три главных принципа орфографии:
1) морфологический принцип,
2) фонетический принцип,
3) традиционно-исторический принцип

В первом случае написание устанавливается на основании того, из каких морфем состоит слово, во-втором - как слышится, так и пишется, а в третьем - как исторически сложилось, так и пишется.

Объяснить, почему пишется "сыграть", "подыграть" и т.п., можно на основании двух последних пунктов.

Здесь действует фонетический принцип, потому что вы говорите [сыгрАт'], а не [с'игрАт']
Здесь действует исторический принцип - это написание стоит связать с так называемыми "напряжёнными редуцированными". Дело в том, что раньше, в древнерусскую эпоху, существовали т.н. редуцированные гласные - ъ, ь, которые произносились примерно как очень короткое u и очень короткое i соответственно. Позже в сильной позиции они перешли в О и Е соответственно, а в слабой выпали, об этом можете подробнее прочитать в интернете по запросу "Падение редуцированных".

Так вот - в древнерусском языке не было приставки с, но была приставка съ. В сильной позиции она перешла в со - вы можете встретить этот вариант в таких словах, как союз, совет и т.п.
В слабой позиции ер (ъ) выпадал - ссуда, ссылаться и т.п.

Но была ещё одна позиция, где возникали т.н. "напряжённые" редуцированные - это ъ + j (тот же звук, что и русское й). Например добръи -> добрыи -> добрый.

Проще говоря - если после ъ или ь произносилось и, то эти сочетания переходили в ы или и соответственно.

Таким образом, слово съиграть перешло в сыграть.

Вообще вы никогда не задумывались, как появилась буква "ы"?
Ь + I. Ь - это почему-то упростившееся написание буквы ъ (зачем-то убрали горизонтальную перекладинку), а I - древнерусская буква "и десятеричное". Эта буква обозначала звук [ы] после твёрдых согласных.