Если поделиться библиотекой с другом в стим можно ли будет играть в 1 игру в 2 одновременно?

Нет, только одному из двоих

Одновременно в одну и ту же игру вдвоём играть нельзя; Управлять параметрами Family Library Sharing осуществляется только через компьютер. В приложении такой возможности нет; Можно добавлять до 10 аккаунтов Steam, которые будут запускать ваши игры; Не всеми играми можно делиться.