Обязательно ли при определении шрифта в стилях указывать второе значение? font-family: Arial, Helvetica, sans-serif;

Обязательно. Не всегда нужный шрифт подключается

Не обязательно, но если указанного шрифта не будет, то браузер подставит дефолтный. Потому и указывают несколько, чтобы из установленных он подобрал наиболее похожий по стилю, а в конце указывают семейство шрифтов, чтобы если вообще никакого в списке нет в системе, то был выбран шрифт из указанного семейства (sans-serif, serif, monospace и т.п.)