Можно ли перевестись с лечебного дела (высшее) на ассистента стоматолога (среднее)?

Думаю возможно.

Да, вполне. Обращайтесь в деканат ВУЗа. Уточните по поводу соответствия программ обучения по часам и предметам. Возможно,что придется что-то досдавать