Что значит первая буква этого номера?

У

y

Ничего они не обозначают и это не советские номераВот советские номера

Недавно разговаривал на эту тему с бывшим сотрудником советского и постсоветского ГАИ, сказал что ничего не значит первая буква. Для сравнения - сейчас на номерах используется схема А000АА11, ГДЕ А и 0 это просто порядковые номера, а 11 - регион, вот и в этой версии номеров ЛД выступает в роли региона, а у0299 просто номер)

У - это часть номера

Ничего не значит. Сначала было А ...ЛД , и так далее по алфавиту

Ничего,абсолютно.
Просто серия номеров.

Ничего не значит. Вынесенная вперёд третья буква говорит о том, что это номер машины частника, а сама по себе никакой информации она не несёт.
А вот первые две буквы после цифр - это как раз код региона, в данном случае - г. Ленинград.