Когда в греческом языке сигма произносится как С, а когда как Ш?

Да, ты должен быть крутым

"Звуки сигмы"

как с

шигма шигма бой

Шигма-беззубые греки произносят эту букву

Когда пишется буквосочетание σι. Но это характерно только для диалектов: кипрского, критского. Континентальные греки не умеют произносить /ш/.