Медведев допустил в речи присоединение новых регионов. Какое на это ваше мнение?

сам себя опустил

Он вообще разговорчивый :). Присказка такая есть : " Мели Емеля - твоя неделя".

Он имел ввиду свои виноградники за рубежом?

Новые регионы можно создать просто распилив старые, например Ленинградскую на Выборскую и Петрозаводскую разделить.