если оптимист подбадривает и слушает депрессивных пессимистов - скоро он сам может превратиться в пессимиста?

Пессимистом - вряд ли, но вот равнодушным и циничным - вполне. Это часто случается с профессиональными психологами, врачами и учителями - называется "эмоциональное выгорание", вредность профессии.