почему некоторые подростки так любят лазить по крышам?

Несколько причин.
1.Банальный подростковый эскапизм. На крыше никто не будет мешать думать и вариться в собственном соку.

2.Самовыражение. Желание выделиться из серой массы.

3.Спортивный интерес. Сравни подъему на вершину горы.

4.Просто нравится. Одно из необъяснимых явлений в человеческой психике. Тут правда может быть и адреналиновая зависимость, и просто ощущение умиротворения.

Я не специалист в этом сугубо узком вопросе, но привел наиболее рациональные объяснения, с моей точки зрения, прошу прощения за субъективность, если она имеется.