в каком случае работа силы отрицательна?

Когда направление перемещения тела противоположно направлению действия силы (строго говоря, если угол между векторами больше 90 град.).
Например, если мы поднимаемся по лестнице, то работа силы тяжести - отрицательная. Перемещение совершается как бы вопреки рассматриваемой силе.