Надо ли прыгать выше головы?...

Это идиоматические выражение, и не надо воспринимать его как предложение "подпрыгнуть"...

В наше время только и надо что прsuть и прыгать и потом еще себя ругать если не допрыгнул.... (это о морали)
а например прыгать со скакалкой-совсем полезно... да и вообще прыгание способствует сжиганию жира оч хорошо... .
особенно когда бежишь и опздываешь уж не оббегать же препятствия-прыгни.. и продолжай бег....

Надо пытаться - причём обязательно, всегда и во всём. Получается это редко - дай Бог раза 2-3 за всю жизнь (у кого-то может и 10, и 20, но это редкость) , но если не стремиться к этому, то и вовсе прыжок не получится - так шажки на месте будут...

Иногда полезно, чтобы познать свои силы.. . а прыгнув, хочется прыгнуть еще раз.. . я за прыжок в мужество быть и стремиться к этому...

выше чужой

Если вы прыгун в высоту, то да. Я сам прыгал. Во всем остальном не стоит. Можно сломать себе шею. В прямом и переносном смысле.

в мечтах - да, и в делах - выше планки... .
а физически после - тренировок.. .
аллегорически - устарело...

Если есть желание и цель, то почему бы и нет?!