Как растормошить симпатичного, но очень скромного парня, если вы еще незнакомы, но взглядами и улыбкой перекидываетесь?

Да легко, подойди и начинай тормошить.. думаю, он с радостью растормошиться ;)
А если не знаешь, с чего начать? то начни с какой-нить банальной ерунды.. ;)
"ПРЕВЕД! седня холодно, а тебе? "
" Вот седня день какой, скучно подряд, не знаю чем заняться?"
да любое подряд ;)
Думаю, не совсем уж он дурак, сообразит...

Глядя на него сложить губы бантиком и причмокнуть.

Просто подойти и страстно поцеловать - от такого ЛЮБОЙ РАСТОРМОШИТЬСЯ!!!:)

а надо тормошить? просто будь ненавязчиво неподалеку, дай возможность с тобой познакомиться. ему приятно будет осознавать, что это он прявляет инициативу, он решает.
ну, а если не подойдет, то и не расстраивайся. нафига тебе тормоз нужен? %)