Как часто надо прокачивать скважину которой не пользуешься?

если заиливается, то часто, а если нет, то в сезон использования достаточно

Регулярно надо. И не по паре ведер, а по кубу хотя бы.

Начнем с того, какую скважину?

за любым механизмом надо присматривать постоянно-- а тут скважина--- с колодца не брать воду-- он зацветет и захиреет а тут труба и дырка в земле-----откачивать надо хоть раз в неделю-- или чаще