Могут ли ангелы плакать?

Зачем? Театр?

Нет.

Конечно. Они часто наблюдают за людьми и плачут.

Когда обильные слёзы, наконец, орошают лицо грешника, тогда радостно улыбается и смеётся ангел. Потому что блаженны плачущие, они утешатся!

Сколько пришлось перенести боли и мук ангелу, пачкающему свои светлые одежды в грязных водах грехов своего подопечного! Сколько слёз пролил пылающий огнём любви ко Господу хранитель души, изнемогая и трепеща от страха и стыда за помыслы и дела своего беспечного в неведении друга, на коленях вымаливая для него Господнее терпение!

Ангелы плачут до тех пор, пока человек не придёт к покаянию за грехи свои, коим нет числа.

Ангел Хранитель «тих и радостен» близ того человека, который, по слову апостола, подвигом добрым подвизался и веру сохранил. Напротив, далёк он будет от такой души, которая здесь, на земле, затворила для себя врата Царствия Небесного. Тяжёлые грехи людей отдаляют их от Ангела Хранителя: святому существу так же трудно приблизиться к грешнику, как нам – броситься в зловонную яму.

Да, ангелы плачут.

Плачущие ангелы — чрезвычайно мощная гуманоидная раса, тела представителей которой при воздействии квантового замка могут обращаться в камень и переставать двигаться (достаточно посмотреть на них, и квантовый замок сработает). Они закрывают свои лица руками, чтобы случайно не взглянуть на другого представителя своей расы, что и дало им такое название за сходство внешнего вида с плачущим гуманоидом, спрятавшим лицо в ладони.
Они известны как убийцы-психопаты, уничтожающие своих жертв «милосердно», отправляя их в прошлое и давая им прожить там всю жизнь, питаясь кинетической энергией времени, получившейся в результате этого. Когда ангелы не нуждаются в этой энергии, они убивают, сворачивая шеи. (с) Вики Доктор Кто

Могут, если будет на то воля Божия.
Сами по себе, самостоятельно вряд ли смогут.

ни разу не видел плачущих ангелов

Да, ангелы плачут. Каждый из небесных сыновей Бога — это личность, обладающая Божьими качествами и свободой воли.