У поезда крыша или крыши?

у поезда поехала крыша

КрышА

У поезда крыши, у вагона крыша.

Поезд это состав. Их вагонов с крышами. Следовательно крыши поезда. Только я не слышал чтобы говорили крыши города. Дополнение нужно.

У поезда крыши нет, если эта крыша - не охрана, крышующая поезд. Поезд - это осуществление езды и вереница его составляющих (например - вагонов) участников. Есть крыши вагонов, крыша локомотива..
С таким-же успехом можно спросить:
"- У похода кепка, или кепки?.. Учитывая, что поход состоит из туристов, и у каждого своя кепка - как правильнее говорить?.. Кепка похода или кепки похода?.."

Так не говорят даже в самых халтурных худ. произведениях. Если крыша упоминается, то только с конкретным указанием кому она принадлежит, например, крыша вагона.

Если поезд кто-то крышует, тогда у него есть крыша.