За сколько месяцев начать подготовку выездной регистрации?

За пару дней хватит.
Не усложняй. Где сложно - там ложно.
Напланируешь - всё сорвется. Спонтанно - реализуется в лучшем виде. Плыви по течению жизни и не усложняй.

Зависит от местности где вы собираетесь праздновать

Ну вообще чем раньше, тем лучше. А то вы рискуете опоздать по датам и не останется у нормальных компаний свободного времени на вашу дату. По кейтерингу могу на все 100% отрекомендовать компанию, мы вот у них сэндвичи для фуршета заказать решили и не пожалели. Очень вкусно, очень разнообразно и красиво, все свежее.