Можно ли попросить совета у своего начальника поговорить так сказать по душам?

Можно, но нужно верное время и место.

Можно и попросить, но если начальник человек умный то он знает, что советы нужны тому кто ими воспользоваться не может, а кто может воспользоваться то тому советы не нужны. Вот оно в чем дело.

Можно, если чувствуете, что он к вам расположен.

Если начальник вызывает у вас доверие , то попробуйте

По работе можно
Личное нет, никакого отношения к нему не имеет