Определить соединение Д
Одноатомный спирт А обесцвечивает бромную воду, а также осаждается аммиачным раствором оксида серебра. Гидратация А в специфических условиях приводит к соединению Б, окисление которого дихроматом калия в кислой среде при комнатной температуре приводит к симметричному продукту В. Исчерпывающее бромирование соединения А приводит к продукту Г, масса которого в 4.27 раза больше массы исходного спирта А. Определите строение исходного спирта А. В ответе приведите название насыщенного соединения Д, которое образуется при исчерпывающем гидрировании соединения А.
СНССН2СН2СН(ОН)СН3 - вещество А
Исчерпывающее гидрирование приводит к образованию гексанола-2
СН3СОСН2СН2СН(ОН)СН3 - вещество Б
СН3СОСН2СН2СОСН3 - вещество В
СНBr2СBr2СН2СН2СН(ОН)СН3 - вещество Г
В соединении А есть тройная связь и гидроксильная группа. Это должен быть либо пропаргиловый спирт, либо его гомолог общей его формулу можно записать как HC≡C-R-CH₂OH. При его полном бромировании получается соединение HCBr2CBr2-R-CH₂OH
Обозначим за х молекулярный вес соединения А, тогда (х+320)/х= 4,27. Откуда х=98. Из этой величины отнимаем вес групп СНС и ОН 98-25-17=56 - это вес 4 групп -СН2-. Т.к. продукт В - симметричный, исходное вещество имеет формулу СНССН2СН2СН(ОН)СН3
Исходный спирт А — пропаргиловый спирт (HC≡C-CH₂OH). При исчерпывающем гидрировании образуется пропанол-1 (CH₃-CH₂-CH₂OH).
