Помогите пожалуйста найти все о малоновой кислоте!!!
Помогите пожалуйста найти промышленные и лабораторные способы получения малоновой кислоты!!!
Мало́новая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
Малоновая кислота образует два ряда произвоных по карбоксильным группам (кислых и полных) : эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещённые малоновые кислоты превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2. При нагревании с P2O5 малоновая кислота образует C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кневенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 → C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2
CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 → RCH=C(COOH)2 → RCH=CHCOOH
В промышленности малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной кислоты. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6
Номенклатура
Тривиальное названиемалоновая кислота
Систематическое названиепропандиовая кислота
Другое название1,3-метандикарбоновая кислота
Сокращенная формулаC3O4H4
Свойства
Молярная масса104,03 г/моль
Внешний видбесцветные кристаллы
Плотность1,619 г/см3
Растворимость в воде (г на 100г) 73,5
Растворимость в этаноле,
ацетоне, диэтиловом эфирехорошо растворима
Температура плавления135,6 °C
Температура разложения100-120 °C
Температура кипения
(при 100 мм. рт. ст.) -
Температура
декарбоксилирования140-160 °C
Константы кислотностиK1 177*10-5; K2 0,47*10-5
Динамическая вязкость (η)-
Абсолютная величина
дипольного момента (μ)-
Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) -
Энтальпия плавления (ΔH0пл) -
Энтальпия испарения (ΔH0исп) -
Мало́новая кислота (пропандиовая кислота) НООССН2СООН – двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры малоновой кислоты называются малонатами. Малонат кальция содержится в соке сахарной свёклы.
Малоновая кислота образует два ряда произвоных по карбоксильным группам (кислых и полных) : эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид ClCOCH2COCl или полухлорангидрид ClCOCH2COOH.
Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещённые малоновые кислоты превращаются в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 → RCH2COOH + CO2. При нагревании с P2O5 малоновая кислота образует C3O2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2.
Малоновая кислота и её моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кневенагеля:
C2H5OOCCH2COOH + CH2O + HN(CH3)2 → C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2
CH2(COOH)2 + RCHO → RCH(OH)CH(COOH)2 → RCH=C(COOH)2 → RCH=CHCOOH
В промышленности малоновую кислоту получают гидролизом циануксусной кислоты. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, витаминов B1 и B6.