Структурна формула октану

Каждый водитель по крайней мере слышал слово «октан» . Итак, что же такое октан? ОКТАНЫ (от греч. «восемь» ) С8Н18, мол. м. 114,224. Существует 18 изомерных октанов. Лучше всего известны нормальный октан СН3(СН2)6СН3 и изооктан (СН3)3ССН2СН (СН3)2 (2,2,4-триметилпентан) . Октаны - бесцветные жидкости со слабым запахом прямогонного бензина, неограниченно смешиваются с углеводородами, плохо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне и этаноле, практически не растворимы в воде. А вот слово изооктан слышали немногие. Изооктан образует бинарные азеотропные смеси с бензолом, метанолом, этанолом и др. спиртами. Изооктан - прозрачная бесцветная жидкость с запахом бензина; tпл -107,38 °С, tkип 99,24 °C, плотность 0,69192 г/см3 (20 °C), n20D 1,39145, теплота сгорания 5,463 Мдж/моль, или 1305,29 ккал/моль (25 °С, p = const), теплота испарения 307,63 дж/г, или 73,50 кал/г (25 °С) . Пахнет изо-октан дорогим и качественным бензином. Изооктан нерастворим в воде, растворим в обычных органических растворителях. Тем не менее изооктан заслуживает гораздо большего внимания, чем октан. Н-Октан содержится в нефти. В синтетическом жидком топливе его больше. Имеет низкую детонационную стойкость (Октановое число 17-19). Октан содержится в бензиновой фракции нефти и продуктах ее деструктивной переработки, в алкилате. Н-Октан образуется при синтезе углеводородов по методу Фишера-Тропша (кстати название реакции не вполне заслуженное, так как сама реакция синтеза открыта в 1908 г. Е. И. Орловым, а Фишер и Тропш разработали технический метод синтезе жидкого топлива) из CO и H2. В промышленности октаны выделяют из указанных продуктов ректификацией в сочетании с селективной адсорбцией на цеолитах и/или комплексообразованием с мочевиной. В лабораторных условиях получают октаны гидрированием октенов, по реакции Вюрца из 1-хлорбутана. Вместе с изоктаном и н-октан содержится в нефтях, прямогонном бензине (до 10%). В промышленности октан выделяют ректификацией, а затем подвергают очистке от изомера мочевиной или с помощью молекулярных сит. Технически чистый изооктан получают димеризацией изобутилена с послед. гидрированием на никелевом или медно-хромовом катализаторе. При алккилировании изобутана изобутиленом в присутствии H2SO4, HF или др. кислотных катализаторов получают технический изооктан, содержащий значительные количества изомерных октанов разветвленного строения и продуктов полиалкилирования (температура выкипания 98-185 °С, октановое число 92-97). Применяют октан в производстве ксилолов, октанола, октаналя, а также как растворитель. Как компонент бензина, большого значения н-октан не имеет, скорее наоборот, из-за низкой детонационной. Тогда как применение изооктана обусловлено его высокой детонационной стойкостью (октановое число принято за 100). Технически чистый изооктан используется в качестве первичного эталонного топлива для определения сортности бензина, а ткже как компонент авиационных бензинов. Химические превращения изооктана практического значения не имеют. При пропускании над алюмомолибденовым или алюмохромовым катализатором в присутствии водорода н-октан превращается (при 500 °С и давлении 1-2 Мн/м2, или 10-20 кгс/см2) в смесь ароматики (о-ксилол и этилбензол) . Эта реакция дегидроциклизации - одна из основных в процессах каталитического риформинга. Октаны легко воспламеняются, в смеси с воздухом взрывоопасны. Нетоксичны, не обладают аллергенными и канцерогенными свойствами. Октаны - типичные алифатические углеводороды. При пиролизе н-октана образуются в основном метан, этан, этилен. При крекинге на алюмосиликатном катализаторе возрастает выход углеводородов С3-С5; в присутствии ароматизирующих катализаторов (Pt/C, оксиды Сг, Мо, V на Аl2О3) при 450-500 °С с высоким выходом образуется смесь о-ксилола и этилбензола.