Можно ли подключиться к одной точке доступа с двух разных устройств, у которых один и тот же MAC адрес.

Это как? Два одинаковых MAC-адреса? Разве так бывает?

не получится да и смысл? можно поменять мак адрес на сетевухах, некоторые модели с новыми драйвераим позволяют это сделать) да и вообще мак адрес важен провайдеру же, можно в точке доступа настроить мак который нужен провайдеру и инэт будет поступать на точку доступа а уже от неё будет раздаваться на устройства а там уже плевать какой у устройств мак главное что бы провайдер видел вашу точку доступа там в настройках можно мак адрес сменить на нужный!

Одинаковых МАС адресов не бывает.