Скажите, пожалуйста, кто знает, какая связь между Уинстоном Черчиллем и 10 Downing Street?

Прямая!

Даунинг Стрит, 10 - 10, Downing Street. Здесь уже более 200 лет располагаются резиденции членов правительства Великобритании: в доме № 10 традиционно проживает Первый Лорд Казначейства, обязанности которого выполняет премьер-министр, а в доме № 11 — Второй Лорд Казначейства или канцлер казначейства. Таким образом, дом № 10 по Даунинг-стрит — это официальная резиденция премьер-министра Великобритании. Также в резиденции уже сто лет живут и работают, сменяя друг друга, на официальной должности "мышелова" коты! Самым известным был кот Хамфри, с 2011 года должность занимает кот Ларри.
http://columb.su/london/555-downing-st-10.html

Традицию проживания в доме возобновил, кстати, премьер-министр Артур Джеймс Балфор (Arthur James Balfour);
самый известный британский премьер Уинстон Черчилль (Winston Churchill) даже во время войны не любил прятаться в бункере, а предпочитал оставаться в резиденции, в доме 10 на Даунинг стрит. Последние два премьера, Тони Блейр (Tony Blair) и Дэвид Камерон (David Cameron) в действительности жили со своими семьями в доме №11. Однако, как бы то ни было, дом №10 на Даунинг стрит - это своего рода национальный символ. И один из самых известных адресов мира.
http://columb.su/london/555-downing-st-10.html