Можно ли продавать чупа-чупсы в школе

Нет нельзя, накажут.

ну накажут, по попе дадут, а так можно

Да, но только если не свой, а магазиный

Нет. По уставу могут выгнать.

См ук, гк, ск и правила внутреннего распорядка конкретной школы.

Перепродажа? С наценкой? Да ещё и сладости дурацкие... Нарвёшьсяна проблемы.
.
Пеки лучше пирожки с мясом и продавай пирожки. Всегда можно отмазаться, что это не продажа, а СКЛАДЧИНА.