Как закрутить такой болтик с гайкой?
Зачем закручивать, чтобы потом мучиться откручивать?
ЗАМЕНИТЬ на нормальный.
Его нужно, наоборот, отвинтить. Изначально у него под шляпкой был специальный выступ, которым болт держался за прорезь в отверстии хомута, поэтому болт не прокручивался. Сейчас этот выступ уже сточился, да и шайба под шляпкой не дала бы ему работать, как положено. Поскольку найти аналогичный болт непросто, то разумнее поставить на его место классический болт с головкой под ключ - и затягивать двумя ключами одновременно. Заодно избавишься и от гайки со стертыми гранями.
Похоже, гайку перекосило и резьбе кранты…
Единственный вариант я тут вижу засунуть отвёртку толстую в середину на себя отжать чтобы винт не прокручивался и закручивать другой рукой гайку. В идеале всё выкрутить и поставить новый нормальный болт с гровер шайбой и гайкой.
Отпилить и заменить на новый.